La Pinacoteca comunale, nata a metà dell'Ottocento, è stata allestita nel 1988 nella nuova sede, il secondo chiostro dell'ex convento dei Santi Nicolò e Domenico, uno degli edifici maggiormente significativi per arte e storia del centro storico di Imola. Di origine duecentesca, ricco di due chiostri di impianto quattrocentesco, ha risentito attraverso i secoli degli eventi culturali e sociali che si sono succeduti e che ne hanno connotato l'aspetto formale. Sede dei domenicani fino al 1797, quando fu trasformato in caserma dai militari francesi, ha visto all'opera i più attivi mastri muratori ed architetti attivi nella città di Imola quali Iacopo da Cereto, Giorgio Fiorentino, Cosimo e Lorenzo Mattoni, Felice Porrini. Durante i lavori di recupero è venuta alla luce la facciata dell'antica chiesa romanica di S. Nicolò, che può essere visibile visitando le sale della Pinacoteca, tra le quali si segnala quella col soffitto a capriate, un tempo dormitorio dei conversi, che ospita ora quadri di soggetto religioso provenienti dai luoghi di culto cittadini. La Pinacoteca raccoglie dipinti di varie epoche e scuole, di vario formato e differente qualità: comune denominatore il provenire dalla città di Imola. Per l'allestimento si è scelto quindi un percorso che ricolleghi le opere in museo con il patrimonio di edifici e documenti artistici presenti in città. Per chi non conosce Imola utile può essere ad inizio percorso la riproduzione di un disegno seicentesco che fotografa l'antico tessuto cittadino e le maggiori presenze architettoniche, e che permette di ricostruire visivamente questo legame.